4岁的时候,母亲叶惠美把他送到淡江山叶幼儿音乐班学习钢琴。初中二年级时,父母因性格不合离婚,周杰伦归母亲叶惠美抚养。中考时,没有考上普通高中,同年,因为擅长钢琴而被淡江中学第一届音乐班录取。高中毕业以后,两次报考台北大学音乐系均没有被录取,于是开始在一家餐馆打工。
1997年9月,周杰伦在母亲的鼓励下报名参加了台北星光电视台的娱乐节目《超级新人王》,并在节目中邀人演唱了自己创作的歌曲《梦有翅膀》。当主持人吴宗宪看到这首歌曲的曲谱后,就邀请周杰伦到阿尔发音乐公司担任音乐助理。
2000年,在杨峻荣的推荐下,周杰伦开始演唱自己创作的歌曲;11月7日,发行首张个人专辑《Jay》,并包办全部歌曲的作曲、和声编写以及监制工作;该专辑融合了R&B、嘻哈等多种音乐风格,其中主打歌曲《星晴》获得第24届十大中文金曲优秀国语歌曲金奖,而周杰伦也凭借该专辑在华语乐坛受到关注。