1960年代末，当最后一批“婴儿潮一代”进入成人期，这一代人轻率地一头扎进了未经校验的理想主义和现实的压力当中。此后，美国人日益陷入各种代际冲突当中，其中不少冲突是围绕流行音乐，以及对美国国事爱恨交集的情感而生。
因此1969年夏天是个转折点，是长时间中的变数。尽管婴儿潮一代对于各种文化价值追求不一，有的追求绝对的爱国，有的追求致幻的毒品，但他们都需要一场重要事件，来传达那种纯真在现实面前折戟沉沙的心境。在纽约贝瑟尔镇举办的、为期三天的伍德斯托克音乐和艺术节刚好提供了这样一个契机，成为富有历史意义的重音。此后人们利用音乐节的文化影响力，推销软饮料和新的音乐节目，不过这个音乐节还是作为镜子，以短暂的歌舞狂欢反映出了1960年代青年人的精神状态。
正如纪录片导演迈克尔·沃德利(他邀请了马丁·斯科西斯[Martin Scorsese]、乔治·卢卡斯[George Lucas]和塞尔玛·斯昆梅克[Thelma Schoonmaker]等人助阵)所拍摄的，伍德斯托克音乐会的赞助方制订了种种完美的计划，却没有料到这样的现实状况:演出地点设在东海岸市中心以外的一片小牧场里，没有几条像样的路通到这里，一场风暴把伍德斯托克音乐节举办场地变成了一大片泥潭。出席这场音乐会的人数以千计，大大超出预期，他们来这里聆听最棒的R&B、摇滚、民谣和放克音乐。尽管场地泥泞，有着种种不便，但本次演出有史以来最棒的演出之一，欣赏本次音乐演出的观众也是最棒的观众。
这次音乐会是场亏本生意，这是一个有趣的注脚。尽管如此，后世将伍德斯托克音乐节视为标志性的户外摇滚音乐会。配乐、气氛、明星效应，所有这一切加起来，如今已经成了象征:象征着1970年代和婴儿潮后一代所失落的一切。这一点在沃德利的影片极为出色的、接近四小时长的导演剪辑版中，得到了最为有力的体现，此后为不计其数的音乐电影和媒体报道节目所效仿。《伍德斯托克音乐节》的分割画面手法、立体声录制、将诸多活动的多组演绎同时推进、用精准的评论和不偏不倚的观点配合画面。报道的严谨态度增进了影片的价值，使之成为时代的快照，而没有过分强调某种权威的见解，只是好奇地观看，这份好奇如今已然不再，但曾经那样真切可感。
花絮部分着重描述了音乐会观众如何解决种种不便，以及城镇居民对于大批在村里吵吵嚷嚷的外来者有何反应。劣质迷幻药在观众中大行其道。很多人提出了求婚。为了应急，空运来了食品。人们在许多出色音乐节目上演期间裸泳、打扫户外厕所、抽大麻、微笑、睡觉，这些节目包括:克罗斯比(Crosby)、斯蒂尔斯(Stills)和那什(Nash)的精彩组合表演、贾尼斯·乔普林(JanisJoplin)的一次亮相、加热罐(Canned Heat)的车库风格摇滚，还有桑塔纳(Santana)一时兴起的即兴演出片段。
